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<!DOCTYPE html>

<title>Terpineole</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Terpineole</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Terpineole</b> sind eine Gruppe <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischer Verbindungen</a>, von denen mindestens vier (α-, β-, γ- und δ-Terpineol) als <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundäre Pflanzenstoffe</a> natürlich vorkommen. Chemisch sind es monocyclische Mono<a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">terpen</a>-<a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohole</a> mit der Summenformel C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O. Sie sind klare, farblose Flüssigkeiten mit verschiedenen, charakteristischen Gerüchen. Der Begriff <b>Terpineol</b> im Singular wird häufig <a href="Synonym" title="Synonym">synonym</a> für α-Terpineol verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur">Struktur</h2></div>

<p>Es gibt mindestens vier strukturisomere Terpineole (siehe Abbildung), welche alles <a href="Terti%C3%A4r_(Chemie)" title="Tertiär (Chemie)">tertiäre</a>, einwertige Alkohole sind. Terpineole sind des Weiteren strukturisomer zu <a href="2-Pinanol" title="2-Pinanol">Pinanol</a>, <a href="Borneol" class="mw-redirect" title="Borneol">Borneol</a>, <a href="Myrcenol" title="Myrcenol">Myrcenol</a>, <a href="Dihydrocarveol" title="Dihydrocarveol">Dihydrocarveol</a>, <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a>, <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> und <a href="Linalool" title="Linalool">Linalool</a>.

</p>

<td class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="6"><b>Terpineole</b>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td>(<i>R</i>)-(+)-α-Terpineol</td>

<td>(<i>S</i>)-(−)-α-Terpineol</td>

<td>β-Terpineol</td>

<td>γ-Terpineol</td>

<td>δ-Terpineol

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Strukturformel

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=98-55-5">98-55-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td colspan="6"><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=8000-41-7">8000-41-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a>

</td>

<td>-

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2">02.014 (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td colspan="6">02.230 (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="5">C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>α-Terpineol ist eine klare, farblose Flüssigkeit von hoher <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a>, siedet bei 219 °C und erstarrt bei −34 °C. Die Dichte beträgt 0,935 g/cm<sup>3</sup> (20 °C). Der <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> liegt bei 90 °C. Der <a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> beträgt 1,48. In Wasser ist α-Terpineol nahezu unlöslich.

</p><p>Der Geruch der Terpineole ist in Abhängigkeit von ihrer Struktur und ihrer Stereochemie sehr verschieden. So weist (<i>R</i>)-(+)-α-Terpineol einen äußerst intensiven Geruch nach Flieder auf; hingegen riecht das Stereoisomere entgegengesetzter <a href="H%C3%A4ndigkeit" title="Händigkeit">Händigkeit</a>, (<i>S</i>)-(−)-α-Terpineol, koniferenartig. Das <a href="Alkanthiole" class="mw-redirect" title="Alkanthiole">Thiolderivat</a> <a href="Thioterpineol" title="Thioterpineol">Thioterpineol</a> ist der Stoff mit der geringsten bekannten <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Terpineole kommen in <a href="%C3%84therische_%C3%96le" title="Ätherische Öle">ätherischen Ölen</a> aus vielen Pflanzen vor, z. B. aus <a href="Sternanis" class="mw-redirect" title="Sternanis">Sternanis</a>,<sup id="cite_ref-PhyRes2020-1248_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-PhyRes2020-1248-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Gr%C3%BCne_Minze" title="Grüne Minze">Grüner Minze</a>,<sup id="cite_ref-FFJ_1986_105_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-FFJ_1986_105-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Thymian" class="mw-redirect" title="Thymian">Thymian</a> (<i><a href="Echter_Thymian" title="Echter Thymian">Thymus vulgaris</a></i>, <i><a href="Kopfiger_Thymian" title="Kopfiger Thymian">Coridothymus capitatus</a></i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Oregano" title="Oregano">Oregano</a> (<i>Origanum onites</i>, <i>Origanum vulgare</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <i><a href="Agathosma_betulina" title="Agathosma betulina">Agathosma betulina</a></i>,<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Echter_Lorbeer" title="Echter Lorbeer">Lorbeer</a> (<i>Laurus nobilis</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-3" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Sadebaum" title="Sadebaum">Sadebaum</a> (<i>Juniperus sabina</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_+_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_+-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Tee_(Pflanze)" title="Tee (Pflanze)">Tee</a> (<i> Camellia sinensis</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-4" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Bitterorange" title="Bitterorange">Bitterorange</a> (<i>Citrus aurantium</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-5" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Zitronenstrauch" title="Zitronenstrauch">Zitronenstrauch</a> (<i>Aloysia citrodora</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_DA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ingwer" title="Ingwer">Ingwer</a> (<i>Zingiber officinale</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-6" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Rosmarin" title="Rosmarin">Rosmarin</a>, <a href="Anis" title="Anis">Anis</a> (<i>Pimpinella anisum</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Majoran" title="Majoran">Majoran</a> (<i>Origanum majorana</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_DA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Bolivianischer_Koriander" title="Bolivianischer Koriander">Bolivianischem Koriander</a> (<i>Porophyllum ruderale</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4_3-7" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Thymbra-Bergminze" class="mw-redirect" title="Thymbra-Bergminze">Thymbra-Bergminze</a> (<i>Satureja thymbra</i>) <a href="Liebst%C3%B6ckel" title="Liebstöckel">Liebstöckel</a> (<i>Levisticum officinale</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_DA-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Echter_Jasmin" title="Echter Jasmin">Jasmin</a> (<i>Jasminum officinale</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_LA_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_LA-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Ysop" title="Ysop">Ysop</a> (<i>Hyssopus officinalis</i>),<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_D_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes_D-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <a href="Echter_Salbei" title="Echter Salbei">Salbei</a> (<i>Salvia officinalis</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, <a href="Gemeiner_Wacholder" title="Gemeiner Wacholder">Wacholder</a> (<i>Juniperus communis</i>)<sup id="cite_ref-Dr._Dukes_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> oder "Hanf" (<i>Cannabis sativa</i>)<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Sie finden sich auch im <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a>. Das ätherische Öl aus <a href="Kurkuma" title="Kurkuma">Kurkuma</a> enthält bis zu 500 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> Terpineol, in den Samen des <a href="Muskatnussbaum" title="Muskatnussbaum">Muskatnussbaums</a> kommen bis zu 9600 ppm α-Terpineol vor.

</p>

<div class="gallerytext">Wacholder</div>

</li>

<div class="gallerytext">Grüne Minze</div>

</li>

<div class="gallerytext">Thymian</div>

</li>

<div class="gallerytext">Oregano</div>

</li>

<div class="gallerytext">Majoran</div>

</li>

<div class="gallerytext">Jasmin</div>

</li>

<div class="gallerytext">Salbei</div>

</li>

<div class="gallerytext">Ingwer</div>

</li>

<div class="gallerytext">Anissamen</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p><a href="Racemat" title="Racemat">Racemisches</a> α-Terpineol kann man wie folgt synthetisieren: Isopren wird mit <a href="Acryls%C3%A4uremethylester" title="Acrylsäuremethylester">Acrylsäuremethylester</a> in einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> zu racemischen 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Hierbei ist, aufgrund des geringen Siedepunkts von Isopren, die durch Lewissäure katalysierte Variante vorzuziehen. Dieser ergibt in einer <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktion</a> mit Methylmagnesiumbromid (CH<sub>3</sub>MgBr, <a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenz</a>) nach der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> α-<a href="Terpineol" class="mw-redirect" title="Terpineol">Terpineol</a> als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>:

</p>

<p>α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">Cis-trans-Isomeren</a> <a href="Geraniol" title="Geraniol">Geraniol</a> und <a href="Nerol" title="Nerol">Nerol</a> herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-<i>p</i>-menthan hergestellt.

</p><p>Technisch wird α-Terpineol durch <a href="Hydratation" title="Hydratation">Hydratation</a> von <a href="Pinen" class="mw-redirect" title="Pinen">α-Pinen</a> oder <a href="Terpentin%C3%B6l" title="Terpentinöl">Terpentinöl</a> mit Säure (ergibt <i>cis</i>-Terpinhydrat) und anschließender teilweiser <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratation</a> in Anwesenheit schwacher Säuren oder säureaktivierten Silicagels hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<p>Aus α-Terpineol entsteht durch Hydrierung p-Menthan-8-ol, Dehydratisierung ergibt eine Mischung ungesättigter Terpen-Kohlenwasserstoffe. Die für die Parfumindustrie wichtigste Reaktion ist die <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a>, insbesondere zu <a href="Terpinylacetat" title="Terpinylacetat">Terpinylacetat</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Terpineole sind Duftstoffe. Sie werden z. B. in <a href="Seife" title="Seife">Seifen</a> und <a href="Parfum" class="mw-redirect" title="Parfum">Parfums</a> verwendet. Am häufigsten nimmt man ein Gemisch aus α- und γ-Terpineol für intensiven Fliederduft.

</p><p>In der Schweiz und einigen Staaten der EU, nicht aber in Deutschland oder Österreich waren Pflanzenschutzmittel mit Terpineol als Haft- und Netzmittel zugelassen. Die Zulassung in der Europäischen Union lief zum 10. August 2025 aus.<sup id="cite_ref-PSM_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-PSM-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>H. Surburg und J. Panten: <i>Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.</i> Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-PhyRes2020-1248-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PhyRes2020-1248_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: <cite style="font-style:italic">Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Phytotherapy Research</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>34</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Juni 2020, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1248–1267</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ptr.6614">10.1002/ptr.6614</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpineole&rft.atitle=Star+anise+%28Illicium+verum%29%3A+Chemical+compounds%2C+antiviral+properties%2C+and+clinical+relevance&rft.au=Jayanta+Kumar+Patra%2C+Gitishree+Das%2C+Sankhadip+Bose%2C+...&rft.date=2020-06&rft.doi=10.1002%2Fptr.6614&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Phytotherapy+Research&rft.pages=1248-1267&rft.volume=34" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-FFJ_1986_105-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-FFJ_1986_105_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: <cite style="font-style:italic">Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Flavour_and_Fragrance_Journal" title="Flavour and Fragrance Journal">Flavour and Fragrance Journal</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, Juni 1986, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>105–109</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ffj.2730010303">10.1002/ffj.2730010303</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpineole&rft.atitle=Essential+oil+fromMentha+spicata+L.+%28spearmint%29+cultivated+in+Italy&rft.au=Massimo+Maffei%2C+Arnaldo+Codignola%2C+Maurizio+Fieschi&rft.date=1986-06&rft.doi=10.1002%2Fffj.2730010303&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Flavour+and+Fragrance+Journal&rft.pages=105-109&rft.volume=1" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_4-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4_3-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/47977">4-TERPINEOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/62654">TERPINEOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_+-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_+_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/45863">(+)-TERPINEOL-(4)</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_DA-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_DA_6-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/52440">D-ALPHA-TERPINEOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_LA-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_LA_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/56908">L-ALPHA-TERPINEOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dr._Dukes_D-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dr._Dukes_D_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/53443">D-TERPINEOL</a></span> (englisch). In: <i>Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database</i>, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 24. Juli 2021.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text">Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: <cite style="font-style:italic">Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Natural Product Communications</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, März 2007, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1934578X0700200</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1177/1934578X0700200301">10.1177/1934578X0700200301</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Terpineole&rft.atitle=Functional+Expression+and+Characterization+of+Trichome-Specific+%28-%29-Limonene+Synthase+and+%28%2B%29-%CE%B1-Pinene+Synthase+from+Cannabis+sativa&rft.au=Nils+G%C3%BCnnewich%2C+Jonathan+E.+Page%2C+Tobias+G.+K%C3%B6llner%2C+...&rft.date=2007-03&rft.doi=10.1177%2F1934578X0700200301&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Natural+Product+Communications&rft.pages=1934578X0700200&rft.volume=2" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-PSM-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PSM_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/1060">Terpenoid blend QRD-460</a></span> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 24. November 2025.</span>

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4318904-0">4318904-0</a></span> </div>

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